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リポアミノ酸技術

生命にヒントを得た高機能原料の生成
Seppic Lipoaminoacid technology

リポアミノ酸化学によって、高度な生物学的機能や界面特性を活用し、生命にヒントを得た成分を作り出します。

Seppicでは、アミノ酸化学と油脂化学の融合により、複数の生物学的機能を有する濃縮有効成分と、液状で起泡性のある生物由来の界面活性剤という2つの主要な成分ファミリーを生み出しました。

不可欠な資源、アミノ酸

アミノ酸は、その構造の多様性と自然界における遍在性から、生物由来成分の創製に不可欠な資源です。タンパク質の必須成分であるアミノ酸は、あらゆる生物の細胞のDNAに組み込まれており、生物の構造とその代謝において決定的な役割を担っています。植物やバイオテクノロジーに由来するアミノ酸は、アミン官能基を持つカルボン酸です。一般的な構造はNH2-HCR-COOHですが、R基の側鎖が異なります。

Examples of amino acids essential for the protection and vitality of skin and hair 髪と肌の保護と活力に不可欠なアミノ酸の例

アミノ酸の変換

アミノ酸は本来親水性分子であり、pHによってアニオン性またはカチオン性になる可能性があります。炭化水素鎖を1本または複数本移植することで、アミノ酸に両親媒性の特性を与え、生物学的効果や表面特性を増幅させることができます。これがリポアミノ酸技術の根幹です。

一方、炭化水素鎖を導入する(アシル化)ことにより、疎水性媒体への溶解性が向上します(親油化)。これにより、生体内でのベクトル化が容易になり、バイオアベイラビリティが向上し、複数の生物学的標的を持つ有効成分の創製が可能となります。一方、選択した炭化水素鎖によっては、その両親媒性により、生物由来の界面活性剤を創製できる可能性もあります。

親油化プロセスには、高度な触媒を使用せず、室温で一度に行えるという利点があります。親油鎖の生成源は、基本的に脂肪酸由来であり、それ自体が油脂化学部門に由来しています。親油化されたアミノ酸はリポアミノ酸とも呼ばれ、この変換の後、2種類の仕上げ工程にかけられます。リポアミノ酸の濃度が2040%の溶液、またはリポアミノ酸の濃度が90%以上の粉末の2種類で、いずれの場合も、液体、固体を問わず、組成は完全に定義され、各成分は分析的に定量化されます。

Lipophilization / acylation reaction 親油化・アシル化反応

多目的に使用できる濃縮有効成分:リポアミノ酸

アシル化技術は、自然界に存在する鎖長816の炭素と、さまざまなアミノ酸や脂肪酸を結合させる技術です。精製・乾燥のステップを加えることで、幅広い生物学的ターゲットを持つ化粧品に使用できる濃縮有効成分を豊富に生み出すことができます。

Seppicは、100以上の分子のバンクを作り、解析的特性評価とin vitroでの生物学的スクリーニングを組み合わせることで、アンチエイジング、美白、浄化、鎮静などの機能性を持つさまざまな有効成分を開発しました。リポアミノ酸の生物学的活性の性質は、2つの開始成分の構造に密接に関連しています。

リポアミノ酸:複数の生物学的構造と標的を持つ有効成分の例

原料 アミノ酸 (R) 脂肪酸 (R1) 生物活性
Lipacide™ C8G グリシン C8 浄化
Lipacide™ UG グリシン C11’ 浄化
Sepiwhite™ MSH フェニルアラニン C11’ 美白
Adiposlim™ プロリン C12 スリミング
Sepicalm™ S WP Asp/Glu/Gly/Ala C12 鎮静
Sepilift™ DPHP ヒドロキシプロリン C16 シワ対策
TimeCode™ グリシン C16 アンチエイジング・肌の輝き
Voluform™ イソロイシン C16 引き締め

 

溶液中のリポアミノ酸、生物由来の起泡・可溶化界面活性剤

脂肪鎖長が818の炭素原子からなる、溶液中のリポアミノ酸は、優れた起泡性を持つ界面活性剤です。

化粧品では、アシル化技術により、皮膚や髪の洗浄に適したマイルドな界面活性剤ファミリーが生み出されています。このような界面活性剤には、カラス麦の再構成アミノ酸プロファイルを基にしたProteol™ OAT PF、またはりんご果汁の再構成アミノグラムを基にしたProteol™ APL EFがあります。これらの界面活性剤は硬水や汚れに強く、安定性に優れた濃密な泡による高い起泡力、ソフトでクリーミーな独特の使用感など、ユーザーにとって大きなメリットがあります。

Foaming power of lipoaminoacid surfactants compared to a reference anionic surfactant リポアミノ酸系界面活性剤の起泡力と参照アニオン系界面活性剤との比較