Technologie des lipoaminoacides

La chimie des lipoaminoacides crée des ingrédients inspirés du vivant avec des performances biologiques augmentées ou des propriétés interfaciales.

Chez Seppic, cette chimie, au croisement de la chimie des acides aminés et de l'oléochimie, a donné naissance à deux grandes familles d’ingrédients : des ingrédients actifs concentrés avec de multiples performances biologiques, et des tensioactifs biosourcés liquides moussants.

Les acides aminés, une ressource essentielle

Les acides aminés, par la diversité de leur structure et leur omniprésence dans la nature, constituent une ressource essentielle à la création d’ingrédients bio-inspirés. Constituants essentiels des protéines, les acides aminés sont codés par l’ADN des cellules de tout être vivant et jouent un rôle déterminant à la fois dans la structure des organismes et dans leurs métabolismes biologiques.

Issus de sources végétales ou de biotechnologies, ce sont des acides carboxyliques avec un groupe fonctionnel amine. De structure générale NH₂–HCR–COOH, ils se différencient par la nature de la chaîne latérale R.

La transformation des acides aminés

Les acides aminés étant des molécules naturellement hydrophiles, potentiellement anioniques ou cationiques en fonction du pH, leur greffer une ou plusieurs chaînes hydrocarbonées permet de leur conférer un caractère amphiphile et ainsi de potentialiser leurs effets biologiques ou leurs propriétés de surface, c’est l’essence même de la technologie des lipoaminoacides.

D’une part, le greffage de chaînes hydrocarbonées (acylation) améliore leur solubilisation dans des milieux hydrophobes (lipophilisation), ce qui facilite leur vectorisation dans des milieux vivants, augmente leur biodisponibilité et permet de créer des ingrédients actifs sur de multiples cibles biologiques. D’autre part, en fonction de la chaîne hydrocarbonée sélectionnée, le caractère amphiphile ouvre des perspectives pour créer des tensioactifs biosourcés.

Les procédés de lipophilisation sont avantageusement réalisés en une seule étape à température ambiante en l’absence de catalyseurs sophistiqués. Les sources de chaînes lipophiles proviennent essentiellement de dérivés d’acides gras eux-mêmes issus de la filière oléochimique. A l’issue de cette transformation, les acides aminés lipophilisés, encore appelés lipoaminoacides, sont soumis à deux types d’opérations de finition et se présenter sous deux formes : soit sous forme de solutions aqueuses avec une concentration en lipoaminoacides comprise entre 20 et 40%, soit sous forme poudre avec une concentration élevée en lipoaminoacides (> 90%). Dans les deux cas, les compositions, liquides ou solides, sont parfaitement définies et chaque constituant est quantifié analytiquement.

Les lipoaminoacides, des ingrédients actifs concentrés pour de multiples fonctionnalités

Par combinaison des différents acides aminés et d’acides gras avec une longueur de chaîne de 8 à 16 carbones existants dans la nature, la technologie d’acylation suivi d’une étape de purification et de séchage est une source inépuisable pour la création d’ingrédients actifs concentrés pour la cosmétique avec une grande variété de cibles biologiques.

A partir de la création d’une banque de plus d’une centaine de molécules et en combinant caractérisation analytique et criblage biologique in vitro, Seppic a développé une gamme d’ingrédients actifs avec des fonctionnalités anti-âge, éclaircissante, purifiante ou apaisante. La nature de l’activité biologique du lipoaminoacide est intimement lié à la structure des deux constituants de départ.

Les lipoaminoacides en solution, des tensioactifs biosourcés, moussants ou solubilisants

Les lipoaminoacides en solution, dont la chaîne grasse peut comporter de 8 à 18 carbones, constituent des tensioactifs aux propriétés moussantes remarquables.

En cosmétique, la technologie d’acylation a donné naissance une famille de tensioactifs doux pour le nettoyage de la peau et des cheveux. C’est le cas par exemple de Proteol™ OAT PF, basé sur l’aminogramme reconstitué de l’avoine ou de Proteol™ APL EF, basé sur l’aminogramme reconstitué du jus de pomme. Ces tensioactifs ont en commun des atouts majeurs pour les utilisateurs : un pouvoir moussant élevé avec une mousse dense d’une grande stabilité en présence d’eau dure et de salissures, et un toucher doux et crémeux caractéristique.

Enfin, grâce à des propriétés moussantes remarquables, cette technologie permet de créer des ingrédients moussants innovants et durables pour de multiples applications industrielles. Leur biodégradabilité, leur caractère non écotoxique et non bio-accumulable, sont un atout majeur pour des opérations de forage tunnelier, aquifères (lubrification, récupération des déblais), ou comme ingrédients pour la cimenterie, ou pour l’élicitation de plantes.

En combinant des alkylpolyglucosides biosourcés issus de la chimie des sucres, et un dérivé N-acylé d’acide glutamique, Seppic a par exemple développé Montaline™ CG 26, un tensioactif moussant de haute performance et breveté. L’alliance de deux technologies permet l’obtention d’une mousse dense stable et robuste aussi bien dans une large gamme de pH de 4 à 10 qu’en présence d’eau oxygénée par exemple. La cinétique de mouillage accélérée et la grande adhérence de cette mousse sur les parois verticales sont un atout pour la détergence, la protection contre les incendies et la désinfection des surfaces solides contaminées.