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La chimie des sucres

Créer des ingrédients biosourcés aux multiples fonctionnalités
Seppic Technologies : Sugar Chemestry

La chimie des sucres crée des ingrédients biosourcés présentant de nombreuses fonctionnalités.

Chez Seppic, la mise en oeuvre de cette chimie s’articule autour de connaissances complètes dans le domaine des sucres et des 12 principes de la chimie verte. Elle implique tout un écosystème : des filières sucrières à la connaissance des structures moléculaires et des propriétés chimiques des sucres et de leurs dérivés, du processing aux méthodes analytiques, jusqu’à la maîtrise de la fonctionnalité et de la performance des ingrédients, qu'ils soient moussants, mouillants, hydrotropes, solubilisants, détergents, émulsionnants ou biologiquement actifs, dans les produits finis.

La maîtrise de la chimie des sucres et de la chimie des polyols, a donné naissance à trois grandes familles de tensioactifs non ioniques :

  • Les esters de sorbitan,
  • Les Alkyl PolyGlycosides (APG),
  • Les Polyol PolyGlycosides (PPG).

Origine des sucres

Les sucres constituent une matière première polaire de choix pour l'élaboration de bio-tensioactifs grâce à leur nombre important de fonctions hydroxyle.

Issus de sources végétales, principalement de l’amidon de blé, de maïs, de manioc, de la pomme de terre ou, de manière plus originale, de l’hémicellulose d’écorces de bois durs tels que le bouleau, les sucres sont des matières premières ayant une grande diversité de structures : glucose, xylose ainsi que leurs dérivés polyols comme le sorbitol ou le xylitol. Seppic a d’ailleurs été le premier à proposer un Polyol PolyGlycoside sur base xylitol et glucose pour le marché cosmétique.

La transformation des sucres

A partir de sources végétales communes, le développement des ingrédients issus de la chimie des sucres est durable, des matières premières au recyclage des sous-produits de production, jusqu’à la fin de vie d’ingrédients biodégradables.

Chez Seppic, le développement de cette technologie a été possible en conjuguant notre expertise en réactions des sucres et nos méthodes d’évaluation de la performance des ingrédients issus de ces réactions : savoir choisir les bonnes structures à associer au “bon sucre” de manière à optimiser la réactivité, maîtriser la stoechiométrie de la réaction, pour cibler l’efficacité finale de l’ingrédient.

Seppic s’est spécialisé dans les réactions de glycosylation de sucres réducteurs et d’estérification de sorbitol. Ces transformations sont conduites sans solvant et respectent les principes de la chimie verte. Selon les molécules auxquelles les sucres sont combinés - acides carboxyliques gras ou alcool gras - ils génèrent différentes familles de tensioactifs non ioniques tels que les Alkyl Polyglycosides et les esters de sorbitan. La réaction d’un sucre réducteur avec un polyol permet également de créer des ingrédients actifs hydrophiles : les Polyol Polyglycosides. La chimie des sucres offre de vastes possibilités !

Chimie verte et chimie durable

La chimie verte est encadrée par 12 principes, publiés en 1998 (Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press: New York, 1998), qui ont pour objectif de guider l’innovation au niveau moléculaire vers des réactions chimiques sûres et respectueuses de l’environnement. Ce concept a évolué vers la chimie durable (P. Marion, B. Bernela, A. Piccirilli, B. Estrine, N. Patouillard, J. Guilbot, F. Jérôme. Sustainable chemistry: how to produce better and more from less?, Green Chem., 2017,19, 4973-4989, Royal Society of Chemistry) dans laquelle Seppic est pleinement engagé. La chimie durable prend en compte la totalité de la chaîne de valeur : l’origine et l’approvisionnement des matières premières, les procédés de fabrication, les impacts sociétaux et environnementaux ainsi que la fin de vie des ingrédients.

 

Les esters de sorbitan, des émulsionnants lipophiles

Les esters de sorbitan sont obtenus par estérification du sorbitol en présence d’un catalyseur adapté. La complexité des milieux réactionnels doit être parfaitement maîtrisée pour obtenir des ingrédients de composition reproductible.

Estérification du sorbitol et d’un acide carboxylique (monoester) Estérification du sorbitol et d’un acide carboxylique (monoester)

Les esters de sorbitan constituent des émulsionnants à caractère lipophiles utilisés en cosmétique et en dermopharmacie (Montane™ par exemple). Ils constituent également des émulsionnants de choix pour les médicaments administrés par voie parentérale (Montane™ PPI). 

Les Alkyl PolyGlycosides, aux nombreuses propriétés

Les Alkyl PolyGlycosides (APG) sont obtenus par une réaction de glycosylation d’un sucre réducteur avec un excès d’alcool gras fondu. La réaction produit de l’eau, éliminée au fur et à mesure, ainsi que des Alkyl PolyGlycosides. L’excès d’alcool gras, à chaîne longue ou courte, est laissé dans le milieu ou évaporé en fonction des propriétés recherchées pour le tensioactif final. Chez Seppic, les résidus de biomasse générés lors de la production des émulsionnants (alcools gras à chaînes longues) sont recyclés par un procédé de méthanisation en électricité et en fertilisants naturels pour l’agriculture.

Glycosylation du glucose par un alcool gras Glycosylation du glucose par un alcool gras

Lorsque l’alcool gras est constitué d’une chaîne longue comportant au moins 14 atomes de carbone, l’APG présente des propriétés émulsionnantes (Montanov™ et Fluidanov™ par exemple). De plus, certains des APG de Seppic, comme Montanov™ 68 et Montanov™ 202, permettent, de par leur structure, de créer dans les systèmes d’émulsion cosmétiques des cristaux liquides stables qui offrent une structure lamellaire proche de celle des lipides du stratum corneum (lipides intercellulaires de la couche cornée), ce qui leur permet de d’apporter des propriétés restructurantes en interagissant avec les lipides de la peau.

Communication scientifique
Positive Impact Of Performance Emulsifiers On End-users Skin Benefits

Lorsque l’alcool gras est constitué par une chaîne plus courte, comportant moins de 14 atomes de carbone, l’APG est présenté en solution aqueuse et possède des propriétés solubilisantes, hydrotropes (Simulsol™ SL 7 G par exemple), mouillantes ou moussantes (Oramix™). Ces tensioactifs biosourcés sont principalement utilisés dans des formules cosmétiques, dermopharmaceutiques (gels nettoyants visage, gels douche, etc.), ou détergentes.

Communication scientifique
A 100% Bio-based And Sustainable Solubilizer For Water-based Cosmetic Formulas

Optimisation du cycle de vie des émulsionnants Montanov™

Les résidus de biomasse végétale issus du procédé de fabrication des émulsionnants Montanov™ sont recyclés localement, dans une exploitation agricole proche de leur site de fabrication. Ces résidus sont mélangés au lisier de l’élevage porcin puis introduit dans un digesteur afin de produire du biogaz (méthane et CO2) utilisé pour la production d’électricité. Les éléments non volatiles, ou compost, sont utilisés comme fertilisant naturel dans l’exploitation agricole. Comparé au processus classique de destruction par incinération, ce procédé de recyclage initié en 2017 réduit les émissions d’environ 100 tonnes équivalent CO2 par an.

Recycling of plant biomass from the Montanov™ manufacturing process

Recyclage de la biomasse végétale issue du procédé de fabrication des Montanov™

 

Les Polyol PolyGlycosides

Les Polyol PolyGlycosides sont obtenus par une réaction de glycosylation du sucre réducteur, du glucose par exemple, en présence d’un polyol tel que le xylitol, le produit fini étant dilué dans l’eau.

Glycosylation de glucose par du xylitol Glycosylation de glucose par du xylitol

Les Polyol PolyGlycosides permettent de créer des ingrédients actifs hydrophiles. Le xylitylglucoside est par exemple un puissant actif hydratant agissant aussi bien sur les couches superficielles de la peau que plus en profondeur, avec un effet restructurant (Aquaxyl™). Chez Seppic, ces ingrédients actifs biosourcés de la plateforme wesource représentent plus de 65 familles de brevets.

Communication scientifique
Versatile Performance Of A Sugar-based Moisturizer In Naturally-based Skin Care Formulas